За первое душегубство (ч.4 ст.111 УК рф) был осужден в декабре 1999 на 6 лет, после освобождения успел отметиться серией краж (ст.158 УК рф) и угоном авто (ст.166 УК рф). Но в процессе расследования этих эпизодов также всплыло, что Осокин причастен к разбою и двойному убийству с особой жестокостью – вместе с 2-мя подельниками напал на супружескую пару в их доме, причем лично поочередно убил хозяев (бил по голове бутылкой, пепельницей, кастрюлей, окончательно добил молотком). Приговором Верховного суда Республики Бурятия от 06.02.2006 был осужден по п.«в» ч.4 ст.162, п.«з» ч.2 ст.105, п.«ж,з» ч.2 ст.105 УК рф к 19 годам колонии строгого режима.