Неоднократно осуждался за разные преступления: разбой, убийство, хранение оружия и боеприпасов, кражи, мошенничество. Как указано на сайте Камышинского городского суда, в 2005 году он был осужден за соучастие в разбое и убийство на 10 лет и 10 месяцев лишения свободы. В 2014 году освободился досрочно. В 2015 году тем же судом был приговорен к 2 годам и 6 месяцам колонии строгого режима за кражу строительных блоков.
Находясь в местах лишения свободы, Александр Чекан получил возможность встать на защиту родины — подписать контракт с ЧВК и отправиться на Украину. Как именно он оказался в зоне спецоперации — неизвестно,